Всё-таки умение оставить человека в покое - бесценно.

Я не имею в виду "бросить" или "игнорировать"
Это как раз кошмар, стресс, в котором жить невозможно, творить не получается и кусок в горло не идёт.

Я имею в виду "быть рядом (или виртуально рядом, по обстоятельствам), быть заинтересованными друг в друге, писать "мурр тебе" периодически, но оставаться морально в покое относительно друг друга".

Ничего конкретного друг от друга не хотеть.
Только абстрактного добра.
"Чтоб NN был жив-здоров и счастлив".

А не так:
"Хочу, чтобы NN срочно куда-то со мной сходил".
(Меня в фильмах обычно типает от диалогов мужа и жены на тему "почему мы никуда не ходим". Тебе надо, ты и ходи. Тебе точно будет весело идти на приём вместе с человеком, которого этот приём утомляет, мучает или вообще бесит?.. Хотя если фильм про девятнадцатый век, может, тогда было не принято, чтобы жена везде появлялась без мужа? Ну вроде нет, помню пару сюжетов про то, как жена жила в городе и постоянно ездила по балам, вечерам и просто по знакомым, а муж успешно прятался от этих знакомых в деревне/поместье).

"Хочу, чтобы NN одевался получше, может, помочь ему подобрать одежду? Устроить совместный шоппинг, посоветовать, что ему к лицу? Ну хоть вытряхнуть его из жутких столетних джинсов"...
Может быть ряд разных причин, почему NN откажется от затеи.
Либо он не любит без особой нужды что-то менять, адаптироваться к новому. У него всё хорошо налажено. Работает - не трогай. Три пары практичных штанов одного и того же фасона и цвета, десять пар одинаковых носков и т.д. И нафига ему что-то ещё. Он же не будет счастлив. Ему любое нарушение системы - точно камушек в ботинке.
Либо причина другая. Он себя ищет, ещё не нашел. Так и нечего пихать его в какую-то определенную сторону. Пусть тыкается туда-сюда. Ошибётся несколько раз, ладно. Не помрёт же. В итоге поймёт, чего хочет. Может, есть люди настолько прошаренные, что умеют аккуратно из башки человека вытащить, какой он и чего ему надо (даже если ему кажется, что он совсем не знает, кто он и как хочет выглядеть, можно вопросы задавать, ответы слушать, вместе искать выводы). А потом помочь ему эти желания воплотить в реальные вещи и собрать в гармоничный гардероб. Так это редкое умение. Такому человеку имеет смысл идти в стилисты. Серьезно, без дураков. А если человек так не может, это значит - он попытается навязать другой личности своё вИдение этой личности. Так - не надо.
Либо третья причина. Гордый и бедный птиц. Нищий художник/философ. В бочке. С фонарём и собакой. Он сразу огрызнется: "Нормально я выгляжу. Не нравлюсь - не общайся". "Но разве тебе самому не хотелось бы"... "Нет, не хотелось бы". То, что для вас "и красиво и недорого, бери, не пожалеешь", ему тупо не по карману. "Недорого" - очень растяжимое понятие. Недорого для кого? Недорого по сравнению с чем? Сколько буханок хлеба или пачек майонеза можно купить на эту сумму? Или сколько кило картошки? Может, он на картошке и гречке с майонезом сидит, плюс заплатил ветврачу за ремонт собаки, плюс спецкорм после лечения, в итоге пёс сейчас питается лучше хозяина. И человек стесняется своих проблем, поэтому говорит с раздражением: "нет, не куплю, мне такие штаны не нравятся, мне здесь ничего не нравится, и вообще - оставь меня в покое, я - домой". Только тот, кто сам был бедным, может понять такие чувства. И постарается ни малейшим намеком не провоцировать их у собеседника. Если тебя пробьет на благотворительность и купишь человеку вещь, то особой радости в ответ не будет. Человек либо откажется, либо согласится как будто равнодушно, а на самом деле настороженно. И как вариант в итоге ещё долго не будет эту вещь носить. Мне приходилось бывать на такой позиции. "Ну и что это? Не попытка ли дать косточку - и ошейник заодно? Вписать меня в систему? Вызвать у меня недовольство своей жизнью? Разбудить желание иметь возможность покупать такие вещи - извините, блин, за корявую формулировку? Я без такого желания спокойно проживу. Меньше желаний, меньше проблем. Или это попытка привязать к себе? Спасибо, на всё сразу ответ - нет". Нужен такт, чтобы человек не ощущал себя облагодетельствованным. Или пойманным в ловушку. Или - неспособным самостоятельно (без тебя) о себе позаботиться. (Такое чувство имхо вызывать не нужно и вредно. Человек живёт, не помер, работает, налоги платит, пусть и не шикует...значит, он способен о себе позаботиться). И да, если дарить такому человеку вещи, то обязательно похожие на его обычный гардероб. Чёрные джинсы и худи, значит, чёрные джинсы и худи. Может, качеством получше, но не принципиально иные. Иначе получится попытка навязать ему не только другую вещь, но и другую концепцию жизни. Типа, "вылезай из драных рок-футболок, надень наконец пиджак". Имхо - нетЪ, так нинада.
А сказать, что он должен измениться, потому что сейчас тебе стыдно с ним появиться на людях - табу.
Точнее, заявка на разрыв отношений/дружбы.
В общем-то, разрыв вполне оправданный.
С обеих сторон.
(Ломать себя и улыбаться, когда тебе стыдно и плохо от чужого странного вида или раскованного поведения - ну такое себе. Не надо, зачем. Ломать себя - вообще идея не очень. Ну и человеку несладко - видеть твоё брезгливое отношение. Он его не заслуживает. Никто не заслуживает. Вне зависимости от. Никто не должен принимать и регулярно терпеть ситуации, когда им брезгуют. Особенно - когда брезгуют любимые/друзья. Нужно восстать против этого. Если ты ещё живой. Нужно уйти. Нельзя привыкать. Нельзя мириться - "они правы, ничего не поделаешь, они правильные, а я и вправду позорище, пните меня". Нет. Это ужас. Кислотой по душе).
Конечно, удобно, когда человек открыт для перемен, точно красотка в фильме "Красотка". Но а)это художественный вымысел б)героиня Джулии Робертс совсем не любила свою прежнюю жизнь, вела её однозначно поневоле, потому и была готова её бросить в любую минуту. Не забрав ничего существенного с прежней квартиры.
А таких людей не очень много.
Имхо у большинства людей в жизни есть вещи, которые они любят/ценят и не хотят бросать.
И честно, если вам кажется, что ваш знакомый совсем плохо живёт (то есть его жизнь не соответствует вашим представлениям о счастье), то есть неслабый шанс, что вам кажется. Вы удивитесь, сколько на самом деле мест, вещей и занятий, которые ему дороги. И которые он не бросит. Ни ради вас лично, ни ради каких-то более удобных вариантов будущего. Он может НЕ переехать к вам из тесной саманной обшарпанной халупы в глухих гребенях и с удобствами во дворе, потому что он любит эту халупу. Потому что он и все его друзья разрисовали в ней стены. Потому что он лично чинил дом, как умел, вкладывал в него заботу и любовь. Есть вариант, что он хочет увидеть вас в этой халупе. И не понимает, как вообще возможно, чтобы вы её не полюбили. (Вот это чисто я). Хочет услышать от вас искренние комплименты каждому значимому рисунку на стене и на потолке, живописно закопченому походному чайнику, старинному "прабабушкиному" шкафу и уникальной деревянной кровати, которую он сконструировал сам. (Надеюсь, вам от таких перспектив не очень страшно).
Если бы мне в детстве предложили в порядке эксперимента обменять игрушки, сшитые мамой, на фирменные, мне бы и в голову не пришло поменяться. Честно. Мамины игрушки - мамина любовь в каждом стежке. Живые весёлые глаза-бусинки. Вышитые рты и носики. Ок, мне бы пришло в голову тихонько спереть фирменную игрушку из кармана экспериментатора)))) а мамины отдать - никогда!
Поэтому да, четвертая возможная причина - человек действительно любит именно старые джинсы, угу, всем сердцем привязан, они ему счастье приносят, и он будет их носить, пока они не превратятся в сплошную дыру во всех местах и его не арестуют на улице за непристойное обнажение)))))).

Или такой момент:
"Хочу, чтобы завтра у нас была вечеринка с конкурсами и NN помог мне с организацией пространства и закупкой провизии и подготовкой номеров, ему же наверняка нечего делать вечерами, нет социальных связей, надо его расшевелить, он в итоге будет счастливее".
Нет, не будет. Если ты сам не потянешь воплощение своих идей, чья это проблема? Почему это должно быть частично проблемой NN? Потому что он тобой дорожит? Ну, дорожит. Хочет тебе счастья. Но не ценой своего счастья, нет. Как вариант он не хочет активничать и быть с людьми. Запланировал читать книгу. И пить чай с котом. В смысле, чай в кружке, кот на коленях. А душа в книге. Это его нормальное вечернее состояние. После дневных треволнений.
И нет, он не плохой друг. Ты же не в беде, чтоб он срочно подрывался, всё бросал и ехал тебя спасать. (И вряд ли стоит обставлять дело так, будто ты в беде, "я не справлюсь, это будет катастрофа, если ты не поможешь" - нечестно. Ты же хоть что-то заранее планировал, верно? Значит, участие NN ты сперва по умолчанию заложил в план и только потом спросил его самого?)..
Ты - переводя на язык детей - хочешь с кем-то играть.
А NN не настроен.
Или ты хочешь конкретно с NN играть.
Но в свою любимую игру.
А не в его любимую игру.
Кстати, а что насчёт его любимой игры? Что насчёт посиделок вдвоём вместо вечеринки?
Маленькое книжное кафе, столик "для интровертов" - масенький, на двоих да ещё в укромном уголке, тихая-тихая мурлычущая музыка - джаз или лаунж, фарфорово-тряпочный кролик и старинная кофемолка на полке.
Щастье.