Мне хочется наконец нормально прописать одного своего давнего персонажа,
и довести до ума его историю,
но я боюсь, что даже после более тщательной проработки характера
читатели его не поймут.

Персонаж постоянно и осознанно ведёт себя как болтливый долбодятлушка без царя в голове.

Не то чтобы едко ерничает. Не то чтобы глупо клоунничает.
Скорее превращает свою жизнь в праздник острого, но бездумно брошенного словца.
Которое может, кстати, повредить ему самому.
Он это с ужасом понимает, но - не может остановиться. А шут с ним, гуляй душа, пропадай душа!
Его считают просто весёлым мальчишкой. Временами он шутит с лёгким налетом отчаяния, с нотками истерики, которую очень мало кто там видит.
Смех - его единственный защитный механизм. Спасение от страха перед жизнью, перед её взрослыми испытаниями.
Он смеётся, когда остаётся в жизни один и без поддержки, смеётся над собой.
Над своей беспомощностью.
Смеётся и шутит, чтобы поддержать человека, которому ещё хуже, чем ему.
Превращает признание в любви в пошловатый балаганчик, будто преследует две цели: а) всё-таки решиться сказать о своей любви и б) сказать о ней таким образом, чтобы её не поняли и отвергли.
Да, тот же смех - его самосаботаж.
И саморазрушение.
Самосаботажем он вообще занимается регулярно, не только с помощью шуток.
Он коллекционирует школы, из которых его выгнали, и жалеет, что у семьи кончились деньги и его больше не отправят ни в какую частную школу - вот ведь незадача, нечем пополнять коллекцию.
(При этом его поведение - за которое его выгоняли - не непристойное, не позорное (типа воровства) и не агрессивное, оно просто странное. Например, однажды он делал вид, будто молится древним языческим богам, хотя по сути это было просто маленькое ночное шоу с красными свечами и песнопениями в фойе школы. Другой раз он писал экономке любовные письма от имени одного преподавателя, преподавателю - от директора, а директору - от экономки. При этом стиль речи всех троих мальчишка выдерживал суперски, так что взрослые догадались об обмане не по стилю, а по тому, какая зараза покупала в писчебумажном магазине три разных вида конвертов).

Сейчас жить ему очень трудно.
Его уже один раз принимали за бунтовщика. Не посадили только благодаря вмешательству другого персонажа. А он шутил и над этой ситуацией.
Он шутит тогда, когда надо молчать.
Шутит на темы, которые опасно затрагивать и он это знает.
Шутит над человеком, который уже в ярости (а, возможно, уже и схватился за оружие).
Он спасается только чудом.
И не особо ощущает радость спасения, будто всё это не на самом деле.

Он поддерживает себя смехом и мучает себя им же.
Тут нет противоречия. Ведь, например, наркотики или алкоголь - тоже одновременно защита от проблем, источник новых проблем и инструменты саморазрушения.